En su continuo ir y venir de los viajes del emperador Carlos V, serán muchas las poblaciones de Valladolid por las que vaya pasando y en ocasiones hospedándose. Así, el monarca pernoctó al menos en 170 jornadas en las poblaciones que forman la actual provincia de Valladolid.
En Valdestillas el emperador estuvo un día, el miércoles 4 de noviembre de 1556, cuando iba camino de Yuste. Venía de Valladolid, durmió allí y continuó su viaje por Medina del Campo.
Este hecho histórico es revivido en Valdestillas en la recreación «Carlos V, una noche en Valdestillas», acompañado de un Mercado Renacentista, además de un campamento histórico con exposiciones de armas de fuego, picas y vida en estos espacios en el siglo XVI. Para los más pequeños hay talleres de elaboración de arcos y flechas y de cetrería con el vuelo de aves rapaces. No falta la música en directo de dulzainas y tambores y con un desfile de tropas.
El emperador Carlos V hace su aparición portado en una silla a hombros debido a su avanzada edad, recorriendo las calles de Valdestillas, desde la ermita del Cristo del Amparo hasta la Plaza de la Constitución, constituyendo éste el momento cumbre de la recreación.
Paralelo a la recreación, se realiza la Ruta de la Tapa de Carlos V, ofreciendo delicias gastronómicas a los visitantes.